“Io ho letto ad questi dì Orlando Furioso dello Ariosto, et veramente el poema è bello tucto, et in di molti luoghi è mirabile. Se si truova costì, raccomandatemi ad lui, et ditegli che io mi dolgo solo che, havendo ricordato tanti poeti, che m'habbi lasciato indreto come un cazo, et ch'egli ha facto ad me quello in sul suo Orlando, che io non farò a lui in sul mio Asino”.
Con queste poche parole in una lettera datata 17 dicembre 1517 Niccolò Machiavelli anticipa la composizione dell'Asino, un curioso poemetto in otto capitoli in cui si mescolano l'Odissea e la Divina Commedia, che rimane la prova letteraria più difficile da collocare nella sua produzione, e forse per questo da sempre trascurata dalla critica.
Dopo essersi perso in una selva oscura di dantesca memoria, il narratore viene condotto da una ninfa ad incontrare vari uomini trasformati da Circe in animali, ma che, con sorpresa del protagonista, non desiderano tornare alla propria condizione originaria.